Ystävänpäivä on ollut olemassa jo yli 16 vuosisataa, mutta rakkauden loma on alkanut muinaisesta maailmasta. Roomalaisilla oli esimerkiksi eroottisuusfestivaali, jonka he juhlivat helmikuun puolivälissä, ja se oli omistettu rakkauden jumalatar Juno Februatalle.
Itse Ystävänpäivä tarina alkaa vuonna 269. Tuolloin Rooman valtakunnan hallitsija oli keisari Claudius II, ja maa itse oli loputtomissa sodissa ja kokenut akuuttia pulaa sotilasta. Keisari päätti, että avioliitto oli syyllinen, koska naimisissa oleva legioonalainen ajattelee enemmän perhettään ja kuinka ruokkia häntä kuin valtionsa kunniaa. Sitten Claudius antoi asetuksen, jolla kiellettiin sotilaita menemään naimisiin. Rakkautta ei kuitenkaan voida kieltää, ja onneksi legioonalaisten ja heidän valittujensa joukossa oli pappi, joka, pelkäämättä keisarin vihaa, aloitti salaa johtamaan sotilaiden häitä rakastajiensa kanssa. Tämä pappi nimettiin Valentine, ja hän oli kotoisin Ternin kaupungista. Heti kun tämä uutinen saavutti Claudius, hän tuomitsi välittömästi Valentinin teloitukseen. Tilanne on erityisen dramaattinen, koska Valentin itse oli rakastunut. Vankilassa ollessaan hän kirjoitti jäähyväiset kirjeensä rakastajalleen, jossa hän tunnusti rakkautensa hänelle, mutta tyttö pystyi lukemaan sen vasta teloituksen jälkeen.
Ajan myötä Valentine pidettiin uskossa kärsineiden kristittyjen marttyyrien keskuudessa, ja vuonna 496 paavi Gelasius I julisti 14. helmikuuta ystävänpäivänä, jota juhlitaan tällä hetkellä ympäri maailmaa.
